Orfano di padre, il piccolo Masao, otto anni, decide di andare a cercare la madre mai vista. La vicina di casa, preoccupata per lui, lo fa accompagnare da un amico, Kikujiro, che si rivela molto più irresponsabile: lo porta a giocare alle corse dilapidandone i risparmi.
L'estate di Kikujiro è un road movie, un film poetico e ammirevole per come un autore come Kitano, immenso come sempre, riesca a trovare armonia e dolcezza quando parla di yakuza come quando tratta drammi umani e sociali come questo poetico film o SONATINE, HANA BI e DOLLS.
In questo caso la solitudine che in altri casi riguardava gli adulti qui prende di mira un bambino alla fine della scuola, la vita monotona con la nonna e tutti i suoi appuntamenti che con l'arrivo dell'estate terminano lasciandolo a fare i conti con se stesso dal momento che tutti gli amici che hanno una famiglia vanno in vacanza, tutti tranne lui.
E' così gli viene affidato quasi per scherzo della sorte un boss yakuza ormai sulla via del tramonto, povero in canna, costretto a farsi dare ordini da una donna e messo in una condizione che non lo vede di certo la persona più indicata a prendersi cura di un bambino.
E' così si lavora sugli opposti con la tipica ironia che contraddistingue l'autore pure in momenti disarmanti come la scena con il pedofilo, le slapstick al campeggio con lo strano incontro di personaggi lunari usciti dal teatro kabuki (tra i momenti più alti del film) oppure le scommesse sui cavalli o le scene nell'albergo. Kitano non sceglie mai momenti mielosi o scene patetiche per trovare consensi ma punta sull'umiltà di mezzi toccati con grazia, su un rapporto complesso tra due anime opposte per visioni d'intenti e per come vengono esaminati i valori di ognuno.